Facebook やメールで機密性の高いデータを送るとき、たとえば Google API のトークンや会社の年度決算などを送るとき、あなたは本当にそのネットサービスを信頼していますか？ 私は信頼していません。ハッキングから、会社の内部統制が甘く社員が顧客データを閲覧できてしまうことまで、可能性はたくさんあるからです。そのため、機密データをインターネット上で送ることには抵抗があります。しかし今の時代、メールや Facebook Messenger などのサービスを使わずにデータを送るのはほぼ不可能です。そこで、AES でファイルを暗号化し、電話や対面など信頼できる方法で相手にパスワードを伝えるのがおすすめです。少なくとも、ファイルとは別の経路でパスワードを送れば、すべてが一度に漏れるリスクを下げられます。
Linux や Mac OS では、openssl を使えば AES の暗号化・復号を素早く行えます。通常、OS には openssl が標準で入っているので、そのまま使えます。コマンドに慣れていない場合は、MacPaw が開発した Encrypto アプリを使い、GUI で AES の暗号化・復号を行うこともできます。オープンソースではありませんが、MacPaw が開発しているので、ある程度は信頼できると思います。
AES でファイルを暗号化
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt -out file.enc
AES でファイルを復号
openssl enc -d -aes-256-cbc -in file.enc -out file.txt
暗号化したファイルをバイナリではなく base64 で出力したい場合は、-a オプションを追加します。復号のときも同じです。
openssl enc -aes-256-cbc -salt -a -in file.txt -out file.enc openssl enc -d -aes-256-cbc -a -in file.enc -out file.txt
暗号化コマンドを入力すると、openssl からパスワードの入力を二回求められます（パスワードと、確認のためのもう一度の入力）。これがファイルの暗号化に使われます。復号のときにもパスワードの入力欄が表示されます。
コマンドに慣れていない場合は、Mac OS では個人的に Encrypto アプリをおすすめします。Mac App Store から直接ダウンロードでき、ファイルをドラッグするだけで暗号化・復号ができてとても簡単です。インターフェースのデザインも美しいです。Encrypto も AES 256 を使っていますが、独自の形式を持っているようです。そのため、Encrypto で暗号化したファイルは、受け取る側も同じアプリがないと復号できません（Windows 版もあります）。その形式についてはまだ詳しく調べていません。
